1,3-二脲的制备_凯茵工业添加剂

背景及概述^[1]

1,3-二脲属于脲类化合物。脲是指含有R₁R₂N-CO-NR₁R₂官能团的化合物，是人工合成的类有机化合物。由于具有非常好的反应活性，脲是合成化学中重要的合成子。脲具有非常优秀的生物活性，广泛存在于天然产物，药物和农药分子中。此外，脲也在蛋白质化学中被用作蛋白质抑制剂。

制备^[1-2]

报道一、

从N-环己甲酰氧基甲酰胺出发合成1,3-二脲：室温，空气氛下，在一干燥的反应试管中依次加入[RuCl₂(p-cymene))]₂(0.005)，N-环己甲酰氧基甲酰胺(0.2mol)，醋酸银(AgOAc)(0.4mol)和二氧六环溶剂(dioxane)(1mL)，随后升温至80℃反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物，产率为94％，

报道二、

胺(37.6mg，0.4mmol)溶于乙腈(1.5mL)置于25毫升反应管，使用橡胶塞密封反应管，将CF₃SO₃CF₃(43.6mg，0.2mmol)溶于0.5mL乙腈，用注射器打入反应管，混合液体于室温搅拌反应48h，反应结束后用2滴水淬灭反应，减压除去溶剂，使用石油醚：＝5：1(v/v)为洗脱剂，柱层析得到产物：1,3-二脲(白色固体，38.3mg)，产率：90％。¹H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ8.65(s，2H)，7.45(d，J＝8.0Hz，4H)，7.28(t，J＝7.8Hz，4H)，6.96(t，J＝7.3Hz，2H)。¹³C NMR(126MHz，DMSO-d6)：δ153.0，140.2，129.3，122.3，118.7。

报道三、

氮气保护下，胺(37.6mg，0.4mmol)溶于二氯甲烷(1.5mL)置于25毫升反应管，使用橡胶塞密封反应管，反应体系降温至-80℃，将0.5mL AgOCF₃(0.2mmol)的乙腈溶液用注射器打入反应管，混合液体边搅拌边自然回至室温反应12h，反应结束后用2滴水淬灭反应，减压除去溶剂，使用石油醚：＝5：1(v/v)为洗脱剂，柱层析得到产物：1,3-二脲(白色固体，37.4mg)，产率：88％。

参考文献

[1] [中国发明] CN201811512934.8 一种N,N’-二取代脲类化合物及其合成方法

[2] [中国发明] CN201910248348.5 一种N-酰基化合物的简易制备方法