背景及概述[1][2][3]
硼酸白色固体。熔点215～216℃(酐)，Ka13.7，25℃溶解情况为： 1.75%()，1.2%()，30.2%()，178% (甲醇)，2.5%(水) 。硼酸作为一种全合成的多羟基化合物的识别体，相对于酶类物质，具有价格低廉、稳定不易失活等优点，因此在过去的几十年里，得到了众多研究者的关注与重视。
目前，它在分离与传感器方面的应用已经比较成熟；然而在给药系统及组织工程的应用中，还有一些问题亟待解决，例如在生理pH值(7.4)和生理温度(37℃)条件下，现有的硼酸衍生物对葡萄糖、唾液酸的识别能力低，对于体液中多羟基物质的选择性差等。但是，由于其应用前景广阔，且具有重要的社会意义和经济价值，因此目前仍然受到国际上的广泛关注。
硼酸衍生物在水溶液中有带电荷与不带电荷两种形式，其中只有带电荷的形式可以与具有1，2-或1，3-二醇基团的多羟基化合物形成可逆的五元或六元环酯，这个过程是可逆的，而自然界中又有大量这样的多羟基化合物，例如多糖等物质，它们许多存在于生物体内，并且对于生物体的生命活动有重要影响，因此利用硼酸除了可以对这些化合物进行检测、分离与提纯外，还可以将其对体内多羟基物质的识别功能用于自律式给药系统或调节某些生命活动。因而硼酸及其衍生物受到了众多研究者的关注和重视。
应用[2]
1. 在自律式胰岛素给药系统方面作用研究
糖尿病是一种多病因的代谢疾病，特点为慢性高血糖，伴随因胰岛素分泌及/或作用缺陷引起的糖、脂肪和蛋白质代谢紊乱。对于胰岛素依赖型糖尿病人而言，需要长期皮下注射胰岛素，使得治疗的耐受性很差。血糖感应型自律式胰岛素给药系统可以根据血糖浓度调节胰岛素的释放量，从而增加了治疗的耐受性，防止低血糖的产生，是较为理想的给药方式。
硼酸可以与葡萄糖形成配合物，因此近年来作为葡萄糖浓度响应的单体引入载药系统中，以期对胰岛素的释放量进行自律式调节。将胰岛素进行糖基化修饰后，结合到硼酸含量为4％(mo1)的凝胶微球上。当葡萄糖存在时，由于其对硼酸位点的竞争取代作用，糖基化胰岛素脱落下来。
他们发现葡萄糖浓度的微小变化就会引起胰岛素的迅速释放，并且可以随着葡萄糖浓度的脉冲式变化达到脉冲式释药。将氨基引入硼酸凝胶后，可以增强硼酸离子的稳定性，在生理pH值条件下增加硼酸配合物的数量，提高胰岛素装载量，对葡萄糖响应释放的时间可长达120 h。
2. 在组织工程中的应用研究
生物的细胞膜上几乎都含有糖脂或糖蛋白等糖基化物质，带有数目不等的羟基(例如神经节苷脂是带有数目不等糖残基的神经酰胺)，因此具有与硼酸结合的位点。这一特性使得硼酸在组织工程中的应用受到了越来越多的关注。研究在不同pH 值溶液中PAPBA 与JV一乙酰神经胺酸(Neu5Ac，唾液酸)的结合行为。
研究表明，由于Neu5Ac中C.5位的氨基对硼原子有稳定的作用，在生理pH值7-4时PAPBA 与Neu5Ac结合常数是PAPBA与葡萄糖结合常数的7倍。说明在硼酸与生物膜的相互作用过程中，Neu5Ac可能是主要的受体。分别将硼酸和聚乙二醇(PEG)接枝到聚L.赖氨酸(PLL)骨架上。其中PBA作为共聚物的结合位点，可与生物膜上的糖脂、糖蛋白等受体上的顺式羟基结合，而PEG则作为非结合位
点，可以阻止外源凝集素和抗体等的结合。通过调节共聚物中PBA和PEG的含量，可以使其稳定地结合在细胞上，并且在细胞外形成PEG保护层。因此，这种共聚物可用于防止输血后抗体黏附到红细胞上造成的细胞聚集，也可阻止再灌注后嗜中性粒细胞对血管内皮细胞的黏附。
3. 在生物物质分离系统方面的研究
硼酸可以与多羟基化合物配合这一性质使其在生物物质分离方面也有很多的用途。在色谱分离法中，将硼酸单体引入固定相后对多糖、糖脂、核苷酸等物质具有较好的分离效果。采用“多步微悬浮聚合法’制得了粒径约为10 um的含硼酸的均一多孔颗粒，并以B.烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(~-NAD)为模型分子考察了它对二羟基化合物的吸附.解吸行为。
将这种均一的颗粒用作亲和高效液相色谱的固定相，可以提高色谱柱的流动参量和分离效率，有望用于血浆中糖蛋白的分离与测定。在膜分离中也可引入硼酸。对用含硼酸单体的支撑液膜来分离发酵罐中果糖的可行性进行了研究，发现中空纤维膜对于果糖/葡萄糖的选择分离系数可以达到20。尽管膜的稳定性与流量有待于进一步提高，但是该膜仍然有较好的应用前景。
4. 在传感器方面的应用研究
将硼酸引入传感器中用于多糖等多羟基物质的定量检测已经很多的研究报道。用硼酸和其他单体在金电极的表面形成薄膜，当硼酸与溶液中的糖类产生结合时，薄膜的电解质性质发生改变从而引起电流的变化，并且这种变化是与糖类物质的浓度相关的，从而可用于多糖的定量检测。还有研究合成了含硼酸的硫醇化合物，并组装于金表面形成自组装膜TGA—PBA/Au可实现单糖的高灵敏度检测。
另一方面，将硼酸引入凝胶基材中，并对该系统的全息图进行观测：当葡萄糖等物质与之结合时，凝胶膨胀，导致全息图的衍射波长红移，利用这一性质可以定量地检测葡萄糖的浓度。该系统可用于细胞生长的实时监测。如果采用生物相容性材料做凝胶基材，则可用做体液中的葡萄糖浓度的选择性全息传感器。如果在硼酸上引入荧光基团，那么它与葡萄糖等物质的结合行为就会导致荧光的变化，基于这一性质可设计出较为灵敏的检测葡萄糖等物质的荧光法。
这方面已有很多的研究，并有相关的综述。由于血中葡萄糖浓度对于糖尿病的诊断与治疗非常重要，因此有很多的研究者致力于开发非侵入性的、可以连续地监测体内血糖浓度的技术。在现有的对视力调整和氧通透力已经优化的透镜中嵌入含荧光基团的水溶性硼酸衍生物，这样制得的透镜可以快速无害地检测眼泪中的葡萄糖浓度，进而得到血糖浓度，因而是一种较为理想的实时监测糖尿病人血糖浓度的仪器。
制备[2]
在1小时内，将0.25摩尔基溴化镁(大约1摩尔溶液)加到58克(0.25摩尔)硼酸正丁酯溶于100毫升纯的溶液中。反应期间溶液用机械搅拌和固体二氧化碳和丙酮浴冷却，使内部温度保持在-70℃至-75℃之间。当格氏试剂滴进反应液时，立即形成白色沉淀，沉淀慢慢又溶解。格氏试剂加完后，继续搅拌反应混合物(在-75℃)至沉淀全部溶解。
生成的桔黄色溶液在冷水浴中慢慢升温至0℃(好过夜)。在剧烈搅拌下，将反应混合物慢侵加到150毫升冷的10%中，分出层。水层用2份100毫升萃取。合并原来的层和萃取液，在蒸汽浴上蒸去。残留液中含基硼酸和正丁醇，用氢氧化钾溶液处理，至溶液明显呈碱性。加入足够的水，使得在醇层下面形成约150毫升的水层。
在减压下温和加热<不超过45℃)，水汽蒸馏蒸出正丁醇，按需要经常慢慢加些温热水，继续蒸馏至无正丁醇馏出为止。后有少量联被蒸出，而蒸馏瓶中的水层则分离出少量粘性固体。 残留液中加入酸化，至刚果红试纸变色，稀释(如果需要)至150一200毫升。不用分出沉淀，在继续搅拌下将混合物加热至沸腾，短时间后晶体完全融化，成为重的不溶的棕色油层。倾出水层，使之经过折叠滤纸。
油层用几份20毫升沸水提取，趁热过滤提取液，与原来的水层合并，冷却后结晶出白色针状的基硼酸。产品干燥后重14-17克(50-60%)，不再精制，用毛细管测得熔点 214-216℃(校正)。从母液中还可回收1-2克不纯的产品。当大量制备时用更浓的格氏试剂溶液，产率则要低点(42-47%)。
主要参考资料
[1] 有机化合物辞典
[2] 徐丹, 褚良银. 硼酸及其衍生物在医药与化工领域的应用研究进展[J]. 化工進展, 2006, 25(9): 1045-1048.
[3] 魏文珑, 陈雯雯, 李兴, 等. 卤代芳烃和硼酸的 Suzuki 偶联反应研究进展[J]. 化工時刊, 2011, 25(4): 31-34.
