背景及概述[1][2]
有害生物尤其是农业害虫对现有杀虫剂均产生了不同程度的抗药性，开发新型不同作用机制的杀虫剂是治理害虫抗药性的重要手段。随着人们对生活质量和健康要求的提高，研究开发高效、安全的绿色环保杀虫剂成为必然趋势。杜邦公司在CN1678192A中公开了具有杀虫作用的邻氨基甲酰胺类化合物；
2-氨基甲腈类化合物是一种有用的化工、医药中间体，广泛应用于染料、农药和医药的合 成(中国药物化学杂志，2003，13：51-52)。如用2-氨基甲腈与环己酮反应可以得到用于治疗老年 痴呆的他克林(Drugs，1997，53(8)：752-768)；用2-氨基甲腈与1，3-环己二酮缩合合成他克林衍 生物维那克林(Drugs Fut.，1989，14，643)；用于合成具有潜在抗malarial试剂(J.Med.Chem.，1973， 16：1233-1237)等。
目前其合成方法主要有四种：
1、邻硝基为原料，经甲基氨氧化、硝基还原得到邻氨基 腈(药物化学，2002，19：211-212)，该路线需要高温催化氧化氨化，催化剂易中毒，路线长， 实施难度大；
2、胺为原料，经氨基保护、硝化、腈解、还原等多步反应得到邻氨基腈(北 京医科大学学报，1999，31：27-28)，该路线需4步转化，也存在高温氰解等，效率低；
3、靛 红为原料，经铜-氨氧化催化分解得到邻氨基腈(Tetra.Lett.，1991，32：1008-1010)，该 路线虽然较短，但铜-氨氧化催化分解对催化剂要求高，产率无法保证；
4、靛红为原料，首先合 成靛红-3-肟，再热分解得到邻氨基腈(化学世界，1998，12：635-636)，该路线相对优，但 高温催化热裂解靛红-3-肟时反应过分剧烈，产生大量的二氧化碳气体，很难控制，放大生产尤为 不利。因此，研究一种新的2-氨基甲腈的生产技术十分必要。
理化性质及结构[1]
2-氨基甲腈又称2-氨基苄腈; 邻氨基腈; 2-氨基-腈; 邻氨基甲腈; 2-氰基胺; 邻胺甲腈; 邻胺苄腈。2-氨基甲腈呈现浅黄色结晶，产品可燃; 燃烧产生有毒氰化物和氮氧化物烟雾。
制备 [2]
方法一：
1)称取2，3-二氢吲哚二酮5.88g，盐酸羟胺3.1g，水45ml置入250ml三口烧瓶中，回流反应45min，回流反应后期加入4g钠；将回流后反应液冷却至室温，抽滤，水洗涤2次；将滤液冷却，析出少量黄色晶体，再次抽滤，将两次滤饼混合后烘箱烘干，得到亮黄色的2，3-二氢吲哚二酮-3-肟粗品6.22g，用乙醇和水的混合物重结晶，得产物2，3-二氢吲哚二酮-3-肟6.03g，产率为92.99％；
2)将16.2ml的N，N-二甲基甲酰胺置于50ml三口烧瓶中，冰盐浴下保持0℃，慢慢滴加2.4ml的POCl3，滴加完毕后继续搅拌3min，于常温下缓慢加入3.24g2，3-二氢吲哚二酮-3-肟，继续升温至70℃，搅拌2h后停止加热，反应2h后倒入碎冰中，静置，有浑浊物生成，过滤后用NaCO3将滤液pH调至9，用萃取三次；用旋转蒸发仪旋干溶剂得到黄色油状物质粗品N，N-二甲基-N’-(邻氰基基)甲脒2.93g，产率84.75％；将油状物质溶于中，一天后析出淡黄色晶体，用和石油醚混合溶剂重结晶，得到纯净无色晶体N，N-二甲基-N’-(邻氰基基)甲脒2.52g，产率72.8％；
3)将0.42gN，N-二甲基-N’-(邻氰基基)甲脒、1.32gZnCl2和12mL无水乙醇置于25mL单口烧瓶中，回流反应5h完毕，蒸干溶剂，加水溶解ZnCl2，萃取，用旋转蒸发仪旋干溶剂得到淡黄色粗产物2-氨基甲腈0.26g，二氯甲烷和石油醚混合溶剂重结晶，析出淡黄色晶体2-氨基甲腈0.24g，产率83.92％；由2，3-二氢吲哚二酮生成2-氨基甲腈的总产率为56.81％。
方法二：
在500mL三口瓶中加入0.1mol靛红和0.11mol盐酸羟胺，加入200mL二氧六环中同流反应2-6小时， 反应液冷却后，再加入15mL的DMF和0.15mol的三氯氧 磷，于70℃反应2-8小时。反应完成后，加入100mL的水，加热至水解0.5-2小时，待反应液冷却后，过 滤，得粗产物。用乙醇重结晶后得到纯品，收率82％。
主要参考资料
[1] 李加荣, 周馨我, & 陈鹏. (1998). 邻氨基甲腈的一锅合成. 化学世界(12), 635-636.
[2] 操锋, 任勇, & 华维一. (2002). 应用不同催化剂合成邻氨基甲腈的研究. 中国现代应用药学, 19(3), 211-212.
[3] 许良忠，吴华龙，冯显国. (2012). 邻氨基甲腈类化合物及其制法与用途. CN102391248A.
