结构式
| 物竞编号 | 01M4 |
|---|---|
| 分子式 | C5H12O2 |
| 分子量 | 104.15 |
| 标签 |
2,2-甲氧丙烷, 丙酮缩二甲醇, 2,2-甲氧基丙烷, 二甲氧基丙烷, 2,2-Dimethoxy-propan, Acetone dimethyl ketal |
编号系统
CAS号：77-76-9
MDL号：MFCD00008479
EINECS号：201-056-0
RTECS号：暂无
BRN号：635678
PubChem号：24893272
物性数据
1.性状：无色透明液体[9]
2.熔点（ºC）：-47[10]
3.沸点（ºC）：81[11]
4.相对密度（水=1）：0.85[12]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.59[13]
6.饱和蒸气压（kPa）：8.00（15.8℃）[14]
7.辛醇/水分配系数：1.380[15]
8.闪点（ºC）：-7[16]
9.爆炸上限（%）：31.0[17]
10.爆炸下限（%）：6.0[18]
11.溶解性：微溶于水，溶于多数有机溶剂。[19]
12.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3252.9
13.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-429.6
14.临界温度（ºC）：236.85
15.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3223.5
16.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-459.0
毒理学数据
1.急性毒性[20] LD50：71000mg/kg（大鼠经口）
2.刺激性 暂无资料
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
分子结构数据
1、摩尔折射率：28.66
2、摩尔体积（cm3/mol）：123.8
3、等张比容（90.2K）：265.5
4、表面张力（dyne/cm）：21.1
5、极化率（10-24cm3）：11.36
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.6
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积18.5
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:44
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.稳定性[21] 稳定
2.禁配物[22] 酸类、强酸
3.聚合危害[23] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
间接法合成2,2-二甲氧基丙烷。以乙二醇和丙酮为原料经2,2二甲基-1,3-二氧环戊烷(DMD)合成2,2-二甲氧基丙烷的工艺条件。选用二氯甲烷为带水剂、无水硫酸铁为催化剂，合成DMD后,再与甲醇交换,选用三氯化铝为催化剂合成DMP。两步反应的总收率达到60%。
用途
1.用作保护剂、缩合剂、环化剂、脱水剂等，在医药、农药、香料等的合成中有广泛的用途。也用作分析试剂,点滴分析三价铬和镓.显微镜分析.光谱分析试剂.铯盐制造.制药工业,X射线荧光屏制造,光电管材料等。
2.用于生化研究、有机合成。[25]
3.该品不仅可用于缩醛、丙酮化合物、异亚丙基衍生物的制备，氨基酸和烯醇醚的甲基酯的制备，也可用于磷酸酯和二甲基硼酸酯的制备。
缩醛的形成 通过缩醛化反应，2,2-二甲氧基丙烷可制备不同类型的缩醛。此反应过程包括甲氧基或酮基在酸性介质中的交换[1]。当2,2-二甲氧基丙烷、醇和催化量的酸混合时有3个平衡反应 (式1~式3)。生成的甲醇蒸馏除去，有利于缩醛反应的进行。甲醇和2,2-二甲氧基丙烷形成二元共沸物，加入烷烃溶剂 (如己烷或苯) 会破坏此共沸物。
丙酮化合物的形成 2,2-二甲氧基丙烷作为保护基团有很大的优势。在酸催化交换反应中，氢化泼尼松侧链17a,21-二醇基与2,2-二甲氧基丙烷发生环缩醛反应，生成17a,21-二亚异丙基二氧孕烷，有很好的产率 (式4)[2]。二亚异丙基二氧基官能团对碱稳定。
异亚丙基衍生物 2,2-二甲氧基丙烷可用于羟基的保护，2,2-二甲氧基丙烷、DMF和催化量的对甲苯磺酸的混合物是一个有效的丙酮酸酯保护剂，能够保护顺式-邻二平伏羟基。甲基α-D-吡喃糖在上述条件下反应，生成甲基4,6-O-亚异丙基-α-D-吡喃糖。脱氧肌醇胺用相同的混合试剂处理，则主要生成二亚异丙基衍生物 (式5，式6)[3]。
氨基酸的酯化 氨基酸的甲酯可以通过2,2-二甲氧基丙烷作为甲氧基源和反应溶剂进行制备。此过程也可以用来制备脂肪酸甲酯[4]。
烯醇醚 用2,2-二甲氧基丙烷/DMF/ TsOH处理睾丸激素，使这种物质转化成烯酮醚 (式7)[5]。
形成次磷酸甲酯 次磷酸甲酯可通过次磷酸与2,2-二甲氧基丙烷反应制得。然而，此产物会进一步与生成的丙酮反应，生成1-羟基-1,1-二甲基亚膦酸甲酯 (式8，式9)[6]。
形成硼酸二甲酯 加热酸、2,2-二甲氧基丙烷和氯化锌(催化剂)可以生成芳基硼酸的二甲酯[7]。
形成苯并吡喃 用铋化合物催化2,2-二甲氧基丙烷的反应是近来研究的热点，铋化合物被认为是无毒和绿色的。例如用Bi(OTf)3·xH2O (1<x<4) (0.1 mol%) 催化2,2-二甲氧基丙烷与一系列取代的水杨醛反应，生成对应的有取代基的2,2-二氢-1H-苯并吡喃 (式10)[8]。
