结构式
| 物竞编号 | 01BD |
|---|---|
| 分子式 | C2H5NO |
| 分子量 | 59.07 |
| 标签 |
醋酰胺, 胺, Acetic acid amide, Ethanamide, Acetimidic acid, 增溶剂, 增塑剂的稳定剂, 抗酸剂, 造纸工业的润湿剂, 含氮化合物溶剂 |
编号系统
CAS号：60-35-5
MDL号：MFCD00008023
EINECS号：200-473-5
RTECS号：AB4025000
BRN号：1071207
PubChem号：24849056
物性数据
1. 性状：无色六角形结晶。纯品无气味，但通常有鼠臭味。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：221.15
3. 熔点（ºC）：81
4. 相对密度（g/mL,91.1/4ºC）：0.9892
5. 相对密度（g/mL,111.8/4ºC）：0.9711
6. 相对密度(d204) ：1.159
7. 折射率（80ºC）：1.4270
8. 折射率（110ºC）：1.4158
9. 折射率（130ºC）：1.4079
10. 黏度（mPa·s,91.1ºC）：2.182
11. 黏度（mPa·s,111.8ºC）：1.46
12. 黏度（mPa·s,131.7ºC）：1.056
13. 闪点（ºC,闭口）：>104
14. 燃点（ºC）：445
15. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：56.1
16. 熔化热（KJ/mol,80ºC）：15.717
17. 生成热（KJ/mol）：-320.7
18. 燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：1199.5
19. 比热容（KJ/(kg·K),80~150ºC,定压）：2.81
20. 电导率（S/m,83.2ºC）：8.8×10-7
21. 电导率（S/m,100ºC）：4.3×10-7
22. 凝固点（ºC）：80
23. 溶解性：溶于液氨、脂肪族胺、水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热、丁酮、丁醇、苄醇、环己酮、异戊醇等，微溶于，不溶于。对大多数无机盐类都能很好的溶解。
毒理学数据
毒性较低，大鼠经口LD50为2500mg/kg。慢性毒性试验表明小鼠经152周出现有毒症状的量（TD）为360mg/kg。小鱼试验的鱼毒性96小时的TLm为3000mg/L。
急性毒性：
口腔 LD50 12900mg/kg(mus)
7000mg/kg(rat)
主要的刺激性影响：
在皮肤上面：可能引起发炎
在眼睛上面: 可能引起发炎
致敏作用：没有已知的敏化作用。
生态学数据
总括注解
水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。
不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。
即使是极其小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险
分子结构数据
1、 摩尔折射率：14.87
2、 摩尔体积（cm3/mol）：62.3
3、 等张比容（90.2K）：145.8
4、 表面张力（dyne/cm）：29.9
5、 极化率（10-24cm3）：5.89
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.9
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积43.1
7.重原子数量:4
8.表面电荷:0
9.复杂度:33
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.化学性质：乙酰胺水溶液加热时发生水解，生成醋酸铵。与五氧化二磷一类强脱水剂加热时生成乙腈。与甲胺盐酸盐反应生成N-甲基乙酰胺CH3CONHCH3。在溶液中，40～50℃时与乙炔和羰基镍作用，生成N-乙酰基丙烯酰胺。与亚硝酸反应生成和氮气：
在碱性溶液中与次氯酸钠作用变成N-氯代乙酰胺，进而发生Hofmann反应，生成甲胺：
与三氯乙醛反应生成CCl3CH(OH)NHCOCH3。在碳酸钙存在下乙酰胺水溶液受日光照射时，发生光分解反应。
2.本品剧毒。可经皮肤吸收，强烈刺激眼、皮肤和黏膜。空气中高允许浓度20*10-6。其毒性比二甲基甲酰胺强。现场操作必须穿戴好防护用品。溅及皮肤后要用大量清水冲洗。
3. 存在于烟气中。纯品无臭，工业品有鼠臭。
贮存方法
1.密封干燥保存。
2.本品用铁桶包装，每桶180kg。存放于阴凉、通风、干燥处，避免阳光照射，不能接近火源，搬运时注意轻取轻放，按有毒物品规定运输。
合成方法
1.冰醋酸通氨生成铵，再经热解脱水而得乙酰胺，经结晶、分离得成品。原料消耗定额：（99%）1700kg/t，液氨（99%）750kg/t。实验室合成可按下面步骤操作。在5L烧瓶中放入3kg冰醋酸，加入相当于400g氨的碳酸铵。烧瓶上装高效分馏柱、冷凝器和接受器。将反应混合物加热至缓缓沸腾，调节加热使蒸馏速度不超过180mg/h，起到顶温达110℃为止。得1400-1500ml水和的混合物。换接收器，慢慢加大加热，以同样速度继续蒸馏，直至顶温升到140℃为止。得馏出物500-700ml，主要为，留作下次投料用。将剩余物移入带分馏柱和空气冷凝器的烧瓶中，常压蒸馏，分别收集210℃以前和210-216℃馏分。后者为乙酰胺，重1150-1200g，前者还可以蒸馏回收部分产品，两者共重1200-1250g，产率87%-90% 。乙酰胺常采用蒸馏与溶剂重结晶的方法进行精制。常用的溶剂有丙酮、、、甲酯、氯仿、二恶烷或与混合液。例如，将1kg上述方法制备的乙酰胺，用1L和300ml的混合溶剂重结晶，可得无色针状纯品。工业生产获得的产品，纯度不低于98%，凝固点不低于76℃。
精制方法：乙酰胺通常采用蒸馏与溶剂重结晶的方法进行精制。常用的溶剂有丙酮、、、甲酯、氯仿、二烷或与混合液(3：1和1：1)等。此外，也可用减压升华的方法精制。
2.
生成的醋酸铵加热蒸馏 （190℃以上蒸馏并同时收集产品） 。
3.在1500L反应夹套罐内，
放入醋酸乙酯300kg，氨水500kg，在25～27℃下搅拌2～3h，放置20h，取反应液，如分层，可再继续反应至不分层止。
反应结束后常压蒸发至原体积1／2，过滤，清亮滤液再减压浓缩至微混，冷却结晶，离心甩干，若犆 犎 CH3COO–含量不合格，可用乙醇浸泡0.5h后离心，干燥，即为成品。
用途
1.熔融的乙酰胺为多种有机物和无机物的优良溶剂。可用作对水溶解度低的一些物质在水中溶解时的增溶剂，例如纤维工业中用作染料的溶剂和增溶剂。还广泛用作增塑剂的稳定剂，化妆品工业的抗酸剂，造纸工业的润湿剂以及在合成氯霉素等抗菌素中用作溶剂。
2.用作分析试剂、溶剂、稳定剂、增塑剂。也可用于有机合成、制药工业、染料制备。
3. 也用于制吸湿剂、润滑剂等。
