结构式
| 物竞编号 | 01DV |
|---|---|
| 分子式 | C7H7NO3 |
| 分子量 | 153.14 |
| 标签 |
4-氨基-2-羟基苯甲酸, 4-Amino-2-hydroxybenzoic acid, PASF, 聚苯砜, 胶黏剂 |
编号系统
CAS号：65-49-6
MDL号：MFCD00007789
EINECS号：200-613-5
RTECS号：VO1225000
BRN号：473071
PubChem号：24891299
物性数据
1. 性状：白色结晶性粉末。无气味或微有酸的气味。对光敏感。露于空气中易变为棕色。
2. 密度（g/mL,25/4℃）： 1.371
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：150～151（分解并起泡）
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7. 折射率：1.652
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：40℃以上时水溶液不稳定，分解并放出二氧化碳而成为间氨基酚。1g产品溶于21ml乙醇、约500ml水。溶于稀硝酸、稀氢氧化钠溶液，微溶于乙醚，几乎不溶于苯。
毒理学数据
急性毒性：小鼠口经LD50：4 mg/kg；小鼠腹腔LD50：4250 mg/kg；小鼠皮下注射LD50：4 mg/kg； 小鼠静脉LD50：3898 mg/kg；兔子口经LD50：3650 mg/kg；致突变：小鼠口经Cytogenetic 分析：50 mg/kg；皮肤/眼睛刺激：兔子Administration into the eye标准Draize测试：100 mg/24HREACTION SEVERITY : Moderate
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：39.30
2、 摩尔体积（cm3/mol）：102.6
3、 等张比容（90.2K）：310.2
4、 表面张力（dyne/cm）：83.3
5、 极化率（10-24cm3）：15.57
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3
2、 氢键供体数量：3
3、 氢键受体数量：4
4、 可旋转化学键数量：1
5、 互变异构体数量：12
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：83.6
7、 重原子数量：11
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：160
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
性质与稳定性
暂无
贮存方法
本品应密封避光保存。
合成方法
1.由间氨基酚经羟化而得。将水、间氨基酚和碳酸氢钠依次投入反应罐内，通入二氧化碳置换空气后，密闭升温至110±1℃，罐内压力保持0.6-0.8MPa反应6h，冷却至-5℃，加亚硫酸钠，过滤，水洗，合并洗滤液供酸化用。滤饼为间氨基酚回收物，套用。将上述洗滤液升温至10-15℃，用30-40%硫酸中和至pH为6.4-7.0，加入适量的亚硫酸钠与硫化钠溶液，经树脂脱色后，于30℃用30-40%硫酸调节至pH为3- 3.5，放置，甩滤，水洗至硫酸根合格，甩干得对氨基水杨酸。从苯乙酸出发也可以合成得到对氨基水杨酸。先使苯乙酸在浓硫酸和浓硝酸中在60℃下硝化，然后倾入冰水中，过滤析出2,4-二硝基苯乙酸[643-43-6]。硝化产率95%。将得到的产物加入10倍甲醇中，均匀混合后，通入干燥的氯化氢，加热至沸，冷却后析出2,4-二硝基苯乙酸甲酯晶体[58605-12-2]。酯化产率为80%。将酯化物溶解于热甲醇中，加入亚硝酸丁酯，再加入甲醇钠，静置数小时直至完全析出深红色沉淀物，分离沉淀物得中间产物。将其溶于稀氢氧化钾溶液中，加入盐酸酸化，使呈酸性。逸出二氧化碳气体，析出4-硝基-2-羟基苯腈。产率为80%，将此腈化物与水、浓硫酸、冰醋酸混合加热至沸，即可析出4-硝基水杨酸[619-19-2]。将4-硝基水杨酸溶解于25%碳酸钠溶液中，加入硫酸亚铁水溶液，再加适量的碳酸钠溶液，加热至沸，分离析出铁盐。过滤，滤液用乙酸调至pH=3,4-氨基水杨酸则析出。再过滤干燥，即得产品。工业品对氨基水杨酸含量大于70%，氯化物小于50ppm，硫酸根小于500ppm。
2.结构Ⅰ聚芳砜的制备 在反应釜中加入等摩尔比的二苯醚二磺酰氯和联苯，以硝基苯作为溶剂，三氯化铁为催化剂，在130℃反应20h左右，直到反应物特性黏度达到0.66dL/g以上时终止反应。物料倾入甲醇或丙酮中，捣碎，离析出固体树脂，经洗涤、干燥、造粒即得产品。聚合反应式如下：
3.结构Ⅱ聚芳砜的制备 以双酚钠盐与4,4′-双(4-氯苯基磺酰基)联苯为原料，用环丁砜作溶剂，于220℃缩聚而成。缩聚反应可采用两步法，即先制成双酚钠盐后再缩聚。也可采用一步法，即将等摩尔比的双酚S、4,4′-双(4-氯苯基磺酰基)联苯及一定量的环丁砜溶剂和脱水剂二甲苯置于反应釜中，加热熔解，在低于80℃下加NaOH（2倍摩尔双酚S），然后升温脱水，再蒸出二甲苯，将釜温升至220℃进行缩聚反应。当物料达到规定黏度时，加入一定量环丁砜稀释之，降温，停止反应，离析出聚合物，经水煮、过滤、干燥得粉状聚芳砜。
用途
有机合成。医药。
医药中间体，用于合成抗结核病药对氨柳酸钠。也用于分析出试剂酸碱荧光指示剂。
医药中间体，用于合成抗结核药对氨基水杨酸钠
作为镀锌光亮剂，整平剂和匀镀剂，用于碱性镀锌
聚芳砜胶黏剂耐油、抗蠕变，使用温度－54～204℃。它可作高速喷气式飞机中许多机械零件和耐高、低温电气绝缘件。由于其压缩模量在高温条件下变化较少，当加入聚四氟乙烯和石墨等填充物时，可用作耐高温、高负载的轴承材料和耐磨结构件。聚芳砜薄膜可代替聚酰亚胺作耐高温薄膜电容器，与云母复合材料可作高级绝缘体。此外，它也可用作涂料以及用于纺丝作耐高温织物。
