结构式
| 物竞编号 | 02RJ |
|---|---|
| 分子式 | C4H7BrO2 |
| 分子量 | 167.00 |
| 标签 |
溴醋酸乙酯, Bromoacetic Acid Ethyl Ester |
编号系统
CAS号：105-36-2
MDL号：MFCD00000191
EINECS号：203-290-9
RTECS号：AF6000000
BRN号：506456
PubChem号：24848125
物性数据
1.性状：无色至黄色液体[1]
2.熔点（℃）：-13.8[2]
3.沸点（℃）：158.8[3]
4.相对密度（水=1）：1.51[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.8[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.35（25℃）[6]
7.辛醇/水分配系数：1.12[7]
8.闪点（℃）：47.8[8]
9.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、，溶于、丙酮。[9]
毒理学数据
1.急性毒性 暂无资料
2.刺激性 暂无资料
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[10] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为14d（理论）。在pH值为7，8时，水解半衰期分别为8d，18h（理论）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：30.08
2、摩尔体积（cm3/mol）：111.2
3、等张比容（90.2K）：268.1
4、表面张力（dyne/cm）：33.7
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：11.92
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:62.7
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.稳定性[11] 稳定
2.禁配物[12] 碱类、酸类、强氧化剂、强还原剂
3.避免接触的条件[13] 受热
4.聚合危害[14] 不聚合
5.分解产物[15] 溴化氢
贮存方法
储存注意事项[16] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.先使溴与、乙酐在吡啶中反应制备溴，再由溴与乙醇在存在下反应生成溴。一般分两步制备。①溴的制备: 烧瓶中加入3L冰及100mL酐,再加入15g红磷或70g三溴化磷,搅拌下加热至100℃,开始从分液漏斗缓慢滴入300mL(900g,5.6mol)溴素,反应有诱发过程,不要加得太快,以免突发反应。待反应开始后(有HBr放出)保持90~100℃之间,再缓慢滴入2.0L溴素(总共2.3L,41mol),加完后继续搅拌、加热,使棕红色液体变为橘红色,此后,很少有放出。回收未反应的至蒸馏温度达140℃,约回收1L用于下次合成。②酯化: 将上述粗溴倾入于另一10L烧瓶中,加入5L工业乙醇及200mL,在沸水浴上回流12h,回收乙醇后用饱和食盐水洗三次,以无水钠干燥后分馏,收集154~158℃馏分,得2.4~2.6kg。
2.制法：
于装有分水器的反应瓶中，加入溴（2）220g（1.58mol），155mL无水乙醇（2.66mol），240mL和1mL浓，再加入沸石。加热回流，水、、乙醇在分水器中分层，流回反应瓶中，分出下层，约收集75mL。再加入乙醇20mL，继续回流反应0.5h。尽量蒸出乙醇和。将反应物倒入水中，静置分层。分出水层，再依次用5%的碳酸氢钠和水洗涤，无水钠干燥，分馏，收集164～168℃的馏分，得溴①（1）205g，收率78%。注：①溴具有强烈的催泪作用，整个操作应在通风橱中进行。[18]
用途
用于有机合成，制造军用毒气。[17]
