结构式
| 物竞编号 | 02S1 |
|---|---|
| 分子式 | C6H11NO |
| 分子量 | 113.16 |
| 标签 |
2-酮基六亚基亚胺, 2-Oxohexamethyleneimine, Aza-2-cycloheptanone, 含氮化合物溶剂, 杂环化合物 |
编号系统
CAS号：105-60-2
MDL号：MFCD00006936
EINECS号：203-313-2
RTECS号：CM3675000
BRN号：106934
PubChem号：24852860
物性数据
1. 性状：有薄荷香味的白色小叶片状结晶体。
2. 密度（g/mL,77/4℃）：1.023
3. 熔点（ºC）：69.2
4. 沸点（ºC,常压）：268
5. 沸点（ºC,6.67KPa）：180
6. 折射率（31ºC）：1.4965
7. 折射率（40ºC）：1.4935
8. 黏度（mPa·s,70ºC）：19.7
9. 黏度（mPa·s,78ºC）：9
10. 闪点（ºC,开口）：125
11. 自燃点或引燃温度（ºC）：375
12. 蒸气压（kPa,100ºC）：0.39
13. 蒸气压（kPa,180ºC）：6.67
14. 蒸发热（KJ/mol）：54.8
15. 熔化热（KJ/mol）：16.14
16. 燃烧热（KJ/mol,标准状况）：360.74
17. 比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：2.49
18. 溶解度（%,25ºC,水）：84
19. 聚合热（KJ/mol）：83.7
20. 爆炸上限（%,V/V）：8
21. 爆炸下限（%,V/V）：1.4
22. 溶解性：溶于水、石油烃、环己烯、、、乙醇、、四氢糠醛、二甲基甲酰胺和氯代烃。
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：1210mg/kg；小鼠经口LD50：930mg/kg；
大鼠经皮LD50：>2g/kg；兔子经皮LD50：1410mg/kg
2、属低毒类物质，但经常接触时会出现头痛、头晕、乏力、记忆力减退、睡眠障碍等神经衰弱等症状。在61mg/m3浓度下出现鼻出血、鼻干、上呼吸道炎症、胃灼热感等症状。己内酰胺单体有很强的吸湿性，且易溶于皮脂，故可被皮肤吸收。接触时易引起皮肤损害，如皮肤光滑干燥，角质层增厚，皮肤皲裂，脱屑等，有时可发生全身性皮炎。嗅觉阈浓度0.3mg/m3，工作场所高容许浓度10mg/m3。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：31.14
2、 摩尔体积（cm3/mol）：116.7
3、 等张比容（90.2K）：274.1
4、 表面张力（dyne/cm）：30.4
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：12.34
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积29.1
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:90.5
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.避免与氧化剂、碱接触。
化学性质：在酸或碱存在下加热容易水解，生成ε氨基己酸。在水、氨基酸存在下加热，发生开环聚合，生成线型高分子化合物(锦纶-6）。ε-己内酰胺在液体状态时与空气接触变成黄色。
2.本品有毒。长期吸入会引起慢性中毒，如神经衰弱、头昏、头痛、出鼻血和呼吸道发炎等。对皮肤有腐蚀作用，要避免直接接触。小鼠吸入ＬＣ５０４５０ｍｇ／ｍ３。空气中高容许浓度为１０ｍｇ／ｍ３。生产现场要强制通风。操作人员要穿戴劳动保护用具。
贮存方法
采用塑料袋包装、热合封口，外套尼龙编织袋或牛皮纸袋，每袋２５ｋｇ。贮存于干燥清洁的仓库内，防火、防潮、防热防晒。保存期三个月。
合成方法
（1）以酚为原料，经环己醇、环己酮、环己酮肟在酸性条件下发生贝克曼（Beckmann）重排而得；
（2）以环己烷为原料，用光亚硝化法合成；
（3）以为原料，用斯尼亚法合成。此外，也可以糠醛或乙炔为原料合成。
精制方法：取250g有色的ε-己内酰胺，加入750g硝基甲烷和6ml 30%过氧化氢，加热1小时，再于0.5%氢氧化钠存在下减压蒸馏。所得纯品与光和空气接触时也不会变色。其他的精制方法有：减压蒸馏，馏出物用石油醚或丙酮重结晶后再蒸馏。
用途
广泛应用于齿轮、轴承、管材、医疗器械及电气绝缘材料等。医药工业用作合成药物的原料。有机工业用于制造赖氨酸等。化工生产中用作溶剂。分析化学中用作气相色谱固定液等。用于制备己内酰胺树脂、聚己内酰胺纤维和人造皮革等。
