结构式
| 物竞编号 | 03J5 |
|---|---|
| 分子式 | C2H7N |
| 分子量 | 45 |
| 标签 |
N-甲基甲胺, 脂肪族羧酸及其衍生物 |
编号系统
CAS号：124-40-3
MDL号：MFCD00008288
EINECS号：204-697-4
RTECS号：IP8750000
BRN号：605257
PubChem号：24857770
物性数据
1.性状：无色气体，高浓度的带有氨味，低浓度的有烂鱼味。[1]
2.熔点（℃）：-92.2[2]
3.沸点（℃）：7.0[3]
4.相对密度（水=1）：0.68[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：1.6[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：203（25℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-1743.5（液体）；-1768.9（气体）[7]
8.临界温度（℃）：164.5[8]
9.临界压力（MPa）：5.31[9]
10.辛醇/水分配系数：-0.38[10]
11.闪点（℃）：20（CC）[11]
12.引燃温度（℃）：400[12]
13.爆炸上限（%）：14.4[13]
14.爆炸下限（%）：2.8[14]
15.溶解性：易溶于水，溶于乙醇、。[15]
16.燃点（ºC）：430
17.蒸发热（KJ/mol,6.84ºC）：26.50
18.生成热（KJ/mol,气体）：-27.6
19.比热容（KJ/(kg·K),7.29ºC,液体,定压）：3.04
20.pKa（25ºC,水）：10.732
毒理学数据
1.急性毒性[16]
LD50：698mg/kg（大鼠经口）；316mg/kg（小鼠经口）；240mg/kg（兔经口）
LC50：8354mg/m3；4540ppm（大鼠吸入，6h）；4725ppm（小鼠吸入，2h）
2.刺激性[17] 家兔经眼：50mg（5min），引起刺激。
3.亚急性与慢性毒性[18] 大鼠接触2~4mg/m3,3周，每天3h，见大脑皮质活动障碍；2~7mg/m3,7个月，每天3h，每周6d，引起可逆性机能障碍和肺、肝、肾轻度损害。
4.致突变性[19] 细胞遗传学分析：大鼠吸入50μg/m3。姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢500μmol/L
生态学数据
1.生态毒性[20]
LC50：30~50mg/L（24h）（黑斑须雅罗鱼）；120mg/L（96h）（虹鳟鱼）；210mg/L（96h）（孔雀鱼）
EC50：9mg/L（96h）（绿藻）；30mg/L（96h）（单细胞绿藻）；26.8mg/L（15min）（发光菌，Microtox毒性测试）
2.生物降解性[21]
好氧生物降解（h）：2~79
厌氧生物降解（h）：8~316
3.非生物降解性[22]
空气中光氧化半衰期（h）：0.892~9.2
分子结构数据
1、摩尔折射率：14.90
2、摩尔体积（cm3/mol）：70.3
3、等张比容（90.2K）：139.6
4、表面张力（dyne/cm）：15.5
5、极化率（10-24cm3）：5.91
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.2
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积12
7.重原子数量:3
8.表面电荷:0
9.复杂度:2.8
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1、基本性质：有弱碱性，与无机酸生成易溶于水的盐类。其蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限2.8%-14.4%。闪点低，避免日光直射，远离火源。对铜、铜合金、铝、锡、锌等有腐蚀性。
2、化学性质具有仲胺的典型性质。例如：
① 水溶液呈碱性，与无机酸、有机酸、酸性芳香族硝基化合物生成具有一定熔点的盐。与重金属化合物形成络盐。
② 与酰氯、酸酐等发生酰基化反应，生成N-取代酰胺。与脂肪族羧酸生成的盐，经脱水后也生成N-取代酰胺。与磺酰氯、芳香族磺酰氯反应，生成相应的N-取代磺酰胺。
③ 与卤代烃、醇、酚或胺盐等烃基化试剂作用，则氮上的氢原子被烃基所取代。
④ 与氰酸、二硫化碳、腈、环氧物等能发生加成反应。
⑤ 仲胺与脂肪族或芳香族醛反应，脱水生成Schiff 碱。在碱性溶液中与甲醛反应，生成双(二烷基氨基)甲烷。或将二甲胺盐酸盐、甲醛与含有活性氢的化合物反应（Mannich反应)，生成活性氢被二甲氨基甲基取代的化合物。二甲胺在碳酸钾存在下与醛反应，生成二叔胺，经蒸馏得到α，β-不饱和胺(烯胺)。
⑥ 仲胺对酸性高锰酸钾比较稳定，在碱性高锰酸钾中容易被氧化。与过、过氧化氢、有机过氧酸作用，得到胺的含氧化合物。例如，与过氧化氢作用生成二烷基羟基胺。经过氧化甲酸作用，生成邻甲酸衍生物。
⑦ 与亚硝酸反应，生成亚硝基胺。
⑧ 与Grignard试剂反应生成烃。
此外，二甲胺在420~440℃发生热裂，生成甲胺、甲烷和氢等。在紫外光照射下也能发生分解，生成甲烷等气体和高分子物质。
3.二甲胺溶液对皮肤和黏膜有强烈的刺激。长时间与高浓度蒸气接触时能引起皮肤炎、结膜炎、失明、窒息等症状。嗅觉阈浓度165mg/m3。TJ 36-79规定车间空气中高容许浓度为10mg/m3。大鼠经口LD50为698mg/kg。兔静脉注射LD50为4000mg/kg。
4.稳定性[23] 稳定
5.禁配物[24] 强氧化剂、酸类、卤素
6.聚合危害[25] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的易燃气体专用库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、卤素分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。
合成方法
1.将甲醇和氨以一定比例混合，在一定温度和压力下，以活性氧化铝为催化剂，合成得一、二、三甲胺混合物，然后经热交换、冷凝、脱氨、萃取、脱水、分离，得二甲胺成品。
精制方法：常含有甲胺、三甲胺、氨和甲醇等杂质。可用加压蒸馏法精制。或者将二甲胺盐酸盐用乙醇反复重结晶，直至其熔点达到171℃。用氢氧化钾游离出二甲胺，再用干冰-冷却液体，固体氢氧化钾和芴酮钠干燥，可得纯净的二甲胺。其他的精制法有将二甲胺与对磺酸反应，转变成对磺酰胺。用70%乙醇重结晶，熔点达80~80.5℃后用盐酸水解使生成二甲胺盐酸盐，再按上述方法处理。
2.有弱碱性，与无机酸生成易溶于水的盐类。
用途
1.主要用作橡胶硫化促进剂、皮革去毛剂、医药（抗菌素）、农药（福美双、杀虫脒、灭草隆等除草剂）、纺织工业溶剂、染料、炸药、推进剂及二甲肼、N，N-二甲基甲酰胺等有机中间体的原料。其中二甲基甲酰胺生产消耗的二甲胺占总消耗量的44.7%，农药生产消耗占38.9%，医药等生产消耗占16.4%。也用作植物杀菌剂、除草剂、杀虫剂及酸性气体吸收剂。皮革用石灰脱毛时，可用二甲胺盐作促进剂。
2.用于有机合成及沉淀氢氧化锌等。[27]
