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N,N-二甲基-1,3-丙二胺 N,N-Dimethyl-1,3-propanediamine

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N,N-二甲基-1,3-丙二胺结构式

结构式

物竞编号 02Z5
分子式 C5H14N2
分子量 102
标签

N,N-二甲基三亚甲基二胺,

二甲氨基丙胺,

3-二甲氨基丙胺,

N,N-dimethyl-trimethylene diamine,

dimethylamino propylamine

编号系统

CAS号:109-55-7

MDL号:MFCD00008216

EINECS号:203-680-9

RTECS号:TX7525000

BRN号:605293

PubChem号:24864543

物性数据

1.性状:无色液体,具有氨味。[1]

2.熔点(℃):<-70[2]

3.沸点(℃):123[3]

4.相对密度(水=1):0.81(30℃)[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.52[5]

6.饱和蒸气压(kPa):1.33(30℃)[6]

7.辛醇/水分配系数:-0.45[7]

8.闪点(℃):37.78(OC)[8]

9.溶解性:与水混溶,溶于有机溶剂。[9]

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性

开放的刺激试验:兔子,皮肤接触:100μg/24H;

标准的Draize试验:兔子,眼睛接触:5mg,反应的严重程度:中度。

2、急性毒性:

大鼠经口LD50:1870mg/kg;兔子经皮肤接触LD50:600μL/kg;

3.急性毒性[10]  LC50:1000mg/m3(大鼠吸入,2h)

4.刺激性  暂无资料

5.亚急性与慢性毒性[11]  兔和狗,60mg/m3,每天5h,共30d,可引起眼睛和呼吸道刺激及体重下降。

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性  暂无资料

4.其他有害作用[12]  该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率:32.46

2、摩尔体积(cm3/mol):122.0

3、等张比容(90.2K):285.7

4、表面张力(dyne/cm):30.1

5、极化率:12.87

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.3

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积29.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:35.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.遇明火、高温、氧化剂较易燃;高热放出有毒气体。毒性大。生产设备要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具,避免直接接触本品。

2.本品高毒。吞咽或吸入本品可引起严重损害。对皮肤有强烈刺激性。大鼠经口LD501870mg/kg。生产设备应密闭,防止跑、冒、滴、漏。操作场所应保持良好通风,操作人员需穿戴好防护用具。

3.稳定性[13]  稳定

4.禁配物[14]  强氧化剂

5.避免接触的条件[15]  接触空气

6.聚合危害[16]  不聚合

贮存方法

1.储存注意事项[17] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.本品用镀锌铁桶包装,170kg/桶。或用玻璃瓶装,每瓶净重0.8kg,每10瓶装一木箱。贮存于阴凉通风处。存放期一年。易燃品,严禁火种。按易燃有毒化学品规定装卸和防火贮运。

合成方法

以二甲氨基丙腈[1738-25-6]为原料在Ni-Al催化剂存在下加氢、甲醇,然后经过滤、精馏,制得3-二甲氨基丙胺成品。所得产品纯度可达99%以上,每吨产品消耗二甲氨基丙腈1150kg。

(1)首先以丙烯腈和二甲胺为原料合成N,N-二甲氨基丙腈,再经加氢而得。

1、二甲氢基丙腈的合成     将33%二甲胺水溶液(0.4mol)缓慢地滴加到21.2g(0.4mol)丙烯腈中,滴加过程反应液温度控制在10-15℃滴加时间约为2-3h,再于同一温度下搅拌3-4h,静置过夜。于5.33KPa下减压蒸馏,收集82-84℃馏分,得36.4二甲氨基丙腈中间体产品。

2、二甲基丙二胺的合成     将300kg二甲氨基丙腈、1.2g催化剂加入高压釜中,密封,用氮气置换釜中空气3次,然后压入约40g液氨,通入空气,于60-70℃、2.0-3.0MPa下反应1.5h。将反应所得粗产品精馏,即得成品。

(2)在洁净的500ml烧杯中,分别加入丙烯酰胺20g、环氧氯丙烷25ml,并加入NAOH调节反应介质的PH值。于40℃下搅拌反应12h,冷却后,密闭滴加33%的二甲胺水溶液80ml,常温由无水钠干燥多次,再以三氯甲烷连续萃取多次,得到淡黄色油状液体。产率约82%。干燥后产物溶于少量水,滴加四硼酸钠溶液,立即有大量白色沉淀生成,可确认为具有正氮阳离子结构的DMAPA。

用途

1.用作有机合成中间体,用来制取染料、离子交换树酯、环氧树脂固化剂、油料和无氰电镀锌添加剂、纤维及皮革处理剂和杀菌剂等。该品分子中既含有伯胺基,又有叔胺基,用作环氧树酯固化剂兼具固化剂和促进剂两种功能。主要用于层压品、浇铸品和粘合剂等,一般用量为2-6份。

2.用作环氧树脂的固化剂。本品分子中既含有伯胺基,又含有叔胺基,用作环氧树脂固化剂兼具促进剂两种功能。主要用作层压品、浇铸品和黏合剂等,一般用量2~6份。本品还用作有机合成中间体,用来制取染料、离子交换树脂及镀锌添加剂。

3.用作环氧树脂固化剂,参考用量5~10质量份,固化条件60℃/4h+120℃/1h,固化物热变形温度78~94℃。还可用作无氰电镀添加剂、皮革及纤维处理剂,也是制取农药、染料、离子交换树脂等的中间体。与椰油酯、油酸甲酯及硬脂酸甲酯等反应,可制得相应的烷基酰胺丙基甜菜碱类产品,用于织物柔软整理及民用清洗剂。

4.用于有机合成,用作环氧树脂固化剂。[18]

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作者: admin

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