结构式
| 物竞编号 | 03PN |
|---|---|
| 分子式 | C14H10O2 |
| 分子量 | 210 |
| 标签 |
偶酰, Dibenzoyl, Diphenylethanedione, Diphenyl-α,β-diketone |
编号系统
CAS号：134-81-6
MDL号：MFCD00003080
EINECS号：205-157-0
RTECS号：DD1925000
BRN号：608047
PubChem号：24891811
物性数据
1. 性状：黄色棱形结晶粉末。
2. 相对密度（25℃，4℃）：1.084
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：94~96
5. 沸点（ºC,常压）：347， 188ºC（1.6kpa）
6. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-6882.8
7. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-55.5
8. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-6784.4
9. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-153.9
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：溶于乙醇、、氯仿、、、和硝基，不溶于水。
20. 闪点（ºC）：180
毒理学数据
皮肤/眼睛刺激数据
兔子眼睛接触：100mg/24H中度反应
急性毒性数据：
小鼠经口LD50：>3mg/kg
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：61.24
2、 摩尔体积（cm3/mol）：180.3
3、 等张比容（90.2K）：473.1
4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：47.3
5、 极化率（0.5 10-24cm3）：24.28
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积34.1
7.重原子数量:16
8.表面电荷:0
9.复杂度:230
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1. 黄色棱形结晶。溶于乙醇、、氯仿、、、和硝基，不溶于水。相对密度1.23。熔点95℃。沸点346～348℃。低毒，半数致死量（大鼠，经口）2710mg/kg。有刺激性。
2. 存在于烟气中。
贮存方法
本品应密封于阴凉干燥处保存。
合成方法
1.由甲酰与氰化钠缩合所得偶酰姻（安息香）后，再经硝化而得。或由二基乙烯氧化合成偶酰。NH4CrO3Cl与二基乙烯按分子比3∶1混合，在冰醋酸中反应20h，反应温度80℃，得到偶酰的产率为80%。
2.以盐酸二甲胺三氧化铬／硅胶载体氧化剂用于氧化偶姻体系，合成偶酰类化合物。
①盐酸二甲胺三氧化铬／硅胶的制备 称取10g（0.1mol）三氧化铬，于烧杯中用10mL水溶解后再加入8.2g（2.2mol）盐酸二甲胺。用40℃水浴加热搅拌15min，冷却，产生大量的橘红色固体。重新加热溶解，加入25mL水，再加入50g硅胶，用玻璃棒充分搅拌后真空干燥。得70g土黄色载体氧化剂。1g该试剂相当于0.143gCrO3。
②在装有电动搅拌、回流冷凝器的三口圆底烧瓶中放置1g偶姻和15mL环己烷，搅拌下加入8g上述氧化剂。在60℃水浴中加热搅拌14h。过滤，用适量洗涤，合并滤液，蒸除溶剂。粗产物用乙醇重结晶，得0.93g偶酰，收率94%。
3.制法：
于250mL反应瓶中，加入偶姻（2）20g（0.094mol），浓硝酸100mL，搅拌下于沸水浴加热反应约1.5h，直至二氧化氮基本不再逸出。将反应物倒入400mL冷水中，搅拌至油状物固化成黄色固体。抽滤，水洗。由乙醇中重结晶（1g约需2.5mL乙醇），得纯的联甲酰（1）19g，收率96.8%，mp94～96℃。[1]
4.制法：于装有搅拌器，回流冷凝器的250mL反应瓶中，加入0.2g醋酸铜，10g（0.125mol）醋酸铵，21.0g（0.1mol）偶姻（2）和70mL80%的醋酸水溶液。搅拌下加热，同时有氮气放出。回流反应90min，冷却。撒上晶种，放置1h，抽滤，水洗，干燥，得联甲酰（1）19g，收率90%，mp94～95℃。母液浓缩后可再得1g产品。[2]
5.制法：
于装有磁力搅拌、回流冷凝器（装氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入二乙炔（2）178mg（1mmol），干燥的DMSO10mL，氯化钯18mg（0.1mmol）。慢慢加热至140℃搅拌反应4h。冷后加入30mL水稀释，提取3次，每次30mL。合并有机层，依次水洗、饱和食盐水洗，无水钠干燥。蒸出溶剂，过硅胶柱纯化（：己烷=1:1），得化合物（1）205mg，收率98%。[3]
用途
1. 有机合成。杀虫剂。用作光敏胶和光固化涂料的光固化剂。
2. 用作医药中间体。
