结构式
| 物竞编号 | 03XW |
|---|---|
| 分子式 | C4H10O3 |
| 分子量 | 106.12 |
| 标签 |
原甲酸甲酯, 三甲基原甲酸酯, 三甲酯甲酸, 三甲氧基甲烷, Trimethoxy methane, 涂料脱水剂, 脂肪族化合物 |
编号系统
CAS号：149-73-5
MDL号：MFCD00008483
EINECS号：205-745-7
RTECS号：RM6650000
BRN号：969215
PubChem号：24858434
物性数据
1.性状：无色透明液体,具有酯类气味。
2.密度（g/mL,20/4℃）：0.9676
3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.67
4.熔点（ºC）：-53 ºC
5.沸点（ºC,常压）：101
6.闪点（ºC）：15 ºC
7.饱和蒸气压（kPa,30ºC）：55.32
8.爆炸上限（%,V/V）：5.1
9.爆炸下限（%,V/V）：1.4
10.溶解性：溶于水、醇、醚。
11.折射率（20ºC）：1.3793
12.相对密度（25℃，4℃）：0.9623
13.常温折射率（n25）：1.3773
14.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2471.2
15.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-531.9
16.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2433.1
17.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-570.0
毒理学数据
家兔经皮：500mg/24小时，轻度刺激。
家兔经眼： 100mg/24 小时，中度刺激。
对眼睛和皮肤有刺激性。
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：25.77
2、 摩尔体积（cm3/mol）：114.0
3、 等张比容（90.2K）：247.6
4、 表面张力（dyne/cm）：22.2
5、 极化率（10-24cm3）：10.21
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积27.7
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:28.4
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.常温常压下稳定。高度易燃。
禁配物：强氧化剂、酸类
2.本品为刺激性物品，大鼠经口LD50为3130mg/kg，对皮肤、眼睛和黏膜有刺激作用。
3.对水气很敏感，易燃，具有较强的挥发性和刺激性气味，应该在通风橱中使用。
贮存方法
密封于干燥阴凉处保存。
本品用200kg镀锌钢桶或玻璃瓶外用木箱或钙塑箱加固内衬垫料包装。贮存于阴凉、通风的仓间内，远离火源、明火；与氧化剂隔离贮运，避免阳光曝晒。
合成方法
由氯仿、甲醇在苛性钠存在下（或氯仿与甲醇钠）反应而得。
用途
1. 在医药工业中用于维生素B1、维生素A、磺胺嘧啶、吡哌酸及抗菌剂等生产，其中维生素B1消费的原甲酸甲酯占的比例大。还用于染料和香料工业。在涂料方面，用作防止聚氨酯或环氧涂料因水合而硬化的脱水剂。
2. 用作生产维生素B1、磺胺药物、抗菌素等药物的中间体，是香料和农药的原料及聚氨酯涂料的添加剂。
3.原甲酸三甲酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存，但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂，很容易将烷基转移到各种醇羟基上；作甲酰化试剂时，在酸性或碱性条件下都可以使用。
与醇发生烷基化反应 原甲酸三甲酯作为烷基化试剂时，可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应，生成相应的环状原甲酸酯 (式1)[1~3]。
醛或酮的保护 原甲酸酯可以用来保护醛和酮，生成甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 (式2)[4,5]。
甲酰化反应 Lewis酸催化下，原甲酸酯可以作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比，具有操作简便，产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下，容易原位生成二烷氧基正碳离子，可以直接用于甲酰化反应。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上 (式3)[6]。
与烯醇(或类似物)反应 烯醇的硅醚 (式4)[7] 或酮的烯醇盐 (式5)[8] 可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应，生成β-缩醛基酮类化合物。
