背景及概述[1][2]
2'-碘乙酮是一种有机中间体，又叫邻碘乙酮，可由2-乙酰基胺重氮化反应制备得到。
制备[1]
向对-TsOH（22.80g，120mmol）的CH3CN（160mL）溶液中加入芳族胺（40mmol）。将所得的胺盐悬浮液冷却至0-5℃。依次添加NaNO2（5.52g，80mmol）在H2O（12mL）中的溶液和KI（16.6g，100mmol）在H2O（12mL）中的溶液。将反应混合物搅拌10分钟，然后使其升至环境温度，并搅拌直至消耗完全部胺。然后向反应混合物中加入H2O（700mL），NaHCO3（1M；直到pH＝9-10）和Na2S2O3（2M，80mL）。用EtOAc萃取反应混合物，并通过柱色谱法纯化（己烷∶EtOAc，9∶1v/v），得2'-碘乙酮：黄色油，产率94％。1HNMR（400MHz，CDCl3）：δ7.93（dd，J=8.0Hz，1.2Hz，1H），7.45（dd，J=7.6Hz，2.0Hz，1H），7.40（td，J=7.6Hz，1.2Hz，1H），7.12（td，J=7.6Hz，2.0Hz，1H），2.6（s，3H）;13CNMR（100MHz，CDCl3）：δ201.9、144.2、141.0、131.9、128.5、128.2、91.1、29.6。
性质研究[2]
徐晓明徐晓明以碘代乙酮为底物,比较不同取代基位置对其电化学还原的影响。在常温常压下,运用循环伏安法研究了2'-碘乙酮、间碘乙酮和对碘乙酮三种碘代乙酮的电化学行为,比较其还原电位,发现2'-碘乙酮易被还原,其次是对碘乙酮,后是间碘乙酮。
主要参考资料
[1] From Organic Letters, 17(24), 6006-6009; 2015
[2] 徐晓明. 二氧化碳参与的卤代乙酮的电化学羧化研究[D].华东师范大学,2013.
