背景及概述[1]
2,3-二氯甲酰胺可用作医药合成中间体。如果吸入2,3-二氯甲酰胺,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
结构
制备[1]
2,3-二氯甲酰胺的制备如下:2,3-二氯甲酸(10.0g,52.4mmol)和乙醇溶液在100mL中加入草酰氯(7.0g,55mmol)加热回流4小时,冷却并浓缩。所得到的将酰氯加入到EtOAc和12N铵的混合物中,剧烈搅拌。用1MHCl洗涤EtOAc层盐水,干燥(MgSO4),浓缩,得到9.4g2,3-二氯甲酰胺。1HNMR(CDCl3)6.06.06(bs,2H),7.28(t,J)8Hz,1H),7.54-7.62(m,2H)。MS(DCI/NH3)m/e207(M+NH4)+。
应用[1]
2,3-二氯甲酰胺可用作医药合成中间体。如制备2,3-二氯甲腈,具体步骤如下:POCl3中的2,3-二氯甲酰胺(9.4g,50mmol)(150mL)在95℃下加热2小时。将溶液冷却并且集中。将残余物溶于EtOAc,分成,水层加入10%K2CO3水溶液,盐水(2×50mL)洗涤EtOAc层,干燥(MgSO4),浓缩,得到8.2g2,3-二氯甲腈,熔点60-61℃。1HNMR(CDCl3)ä7.34(t,J)8Hz,1H),7.62(dd,J)8.1Hz,1H),7.71(dd,J)8.1Hz,1H)。
主要参考资料
[1]Structure-ActivityStudiesforaNovelSeriesofTricyclicSubstituted Hexahydrobenz[e]isoindoler1AAdrenoceptorAntagonistsasPotentialAgentsfortheSymptomaticTreatmentofBenignProstaticHyperplasia(BPH)