背景及概述[1]
3,5-二碘-4-羟基甲醛可用作医药合成中间体。如果吸入3,5-二碘-4-羟基甲醛，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。
结构
制备[1]
3,5-二碘-4-羟基甲醛的制备如下：在100mL圆底烧瓶中，将4-羟基甲醛（1.0g，8.19mmol），高碘酸钠（1.75g，8.19mmol）和NaCl（957mg，16.38mmol）溶解在（30mL）中。在室温下加入H2O（3mL）。将反应混合物在室温下搅拌10分钟，然后加入碘化钾（2.72g，16.4mmol）并将反应混合物在室温下搅拌96小时。
将反应混合物用EtOAc（25mL）和1M硫代钠水溶液稀释。加入溶液（25mL），将所得混合物搅拌15分钟。将该溶液倒入250mLErlenmeyer中，用EtOAc（50mL）和1M硫代钠水溶液洗涤。溶液（50mL）并将所得溶液再搅拌15分钟。分离有机层，水相进一步用EtOAc（3×50mL）萃取。将合并的有机层用盐水（100mL）洗涤，用Na2SO4干燥，过滤并进行浓缩至干，得到4-羟基-3,5-二碘甲醛（2.91g，95％收率），为浅黄色固体。
应用[1]
3,5-二碘-4-羟基甲醛可用作医药合成中间体。如制备如下化合物：
具体步骤如下：在100mL圆底烧瓶中，将4-羟基-3,5-二碘甲醛（1.0g，2.67mmol）溶解在丙酮（15mL）中，并在室温下加入K2CO3（553mg，4.0mmol）。将混合物在室温下搅拌30分钟，然后加入碘甲烷（758mg，5.34mmol）并将反应物在回流下搅拌3.5小时。
此后，加入碘甲烷（2当量，758mg，5.34mmol），将混合物在回流下再搅拌1.5小时。蒸发丙酮，将残余物收集在EtOAc（40mL）和水（60mL）中。用EtOAc（3×40mL）进一步萃取水层。将合并的有机层用盐水（60mL）洗涤，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩至干，得到黄色油状物。通过柱色谱（SiO2，洗脱液：环己烷：EtOAc=100：0至90:10）纯化该油状物，蒸发并干燥后得到3,5-二碘-4-甲氧基甲醛（493mg，48％收率）为白色固体。
主要参考资料
[1] WO2011151423 SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS
