结构式
| 物竞编号 | 01BP |
|---|---|
| 分子式 | C10H12N5O6P |
| 分子量 | 329.21 |
| 标签 |
环磷腺苷, 环磷酸腺苷, 3′ ,5′ -环化腺苷酸；腺嘌呤核糖苷-3′ ,5′ -环磷酸酯, 3',5'-Cyclic AMP, Adenosine 3',5'-cyclophosphate, cAMP, Acrasin, Adeosine-3',5'-cyclic, 蛋白激酶致活剂 |
编号系统
CAS号：60-92-4
MDL号：MFCD00005845
EINECS号：200-492-9
RTECS号：AU7357600
BRN号：52645
PubChem号：24278245
物性数据
1. 性状：白色珠光片状结晶。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：219-220
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（º , c=0.67 g/ml）：-53.7
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：有吸湿性。在室内稳定。在水中微溶，在乙醇或中几乎不溶。
毒理学数据
1、致突变性：突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：人类细胞-不是另有规定：100umol/L； 突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：啮齿动物-鼠肝：10nmol/L； 突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：啮齿动物-鼠细胞-不是另有规定：10nmol/L； DNA的inhibitionTEST系统：啮齿动物-鼠细胞-不是另有规定：10nmol/L； 突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：啮齿动物-小鼠成纤维细胞：500umol/L
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：67.04
2、 摩尔体积（cm3/mol）：133.0
3、 等张比容（90.2K）：468.6
4、 表面张力（dyne/cm）：153.8
5、 极化率（10-24cm3）：26.57
计算化学数据
1、 计疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.6
2、 氢键供体数量：3
3、 氢键受体数量：10
4、 可旋转化学键数量：1
5、 互变异构体数量：3
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：155
7、 重原子数量：22
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：498
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：4
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
它对很多酶催化的反应具有调节作用，可调节与细胞内贮藏的糖和脂肪反应的一系列酶的活性，对蛋白质生物合成也具有调节控制作用。可广泛参与细胞功能的调节，能舒张平滑肌、扩张血管、改善肝功能、促进神经再生、抑制皮肤外层细胞分裂和转化异常细胞的功能、促进呼吸链氧化酶的活性、改善心肌缺氧等。
贮存方法
密封0℃以下干燥避光保存。
合成方法
以5′-AMP为原料
5′-AMP复盐的制备 投料比为N，N’-二环已基吗林胍(m)：吡啶(V)：5′-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。将N，N’-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解，再加5′-AMP和水，5′-AMP溶解后，在80℃减压蒸馏至干，加少量无水吡啶，减压蒸干，反复两次，得产品。
5′-AMP[N,N’-二环己基吗啉胍，吡啶]→[80℃]5′-AMP复盐
cAMP粗品的制备 投料比为5′-AMP复盐(m)：无水吡啶(V)：二环己基碳二亚胺(V)=1：235：1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合，在140-145℃下回流，在回流下将5′-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入，约在3h内加完，加完后继续回流6h，冷却， 70℃减压蒸出吡啶至干，残留物用和水的混合液(1：1.5)溶解，过滤除去不溶物二环己脲，将滤液中的水层分出，再用洗三次，用水泵抽去残留的。
5′-AMP复盐[无水吡啶，二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2，过滤除去不溶物，滤液用100目的强碱性乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附，树脂用量为5′-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氢铵中和至中性，60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止，过滤，滤液加等体积的乙醇(95%)后，用2mol/L盐酸调pH为2，过滤，干燥，得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)树脂，盐酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。
用途
1.激活肝中无活性糖原磷酸酶和使肾上脱腺皮质产生激素。2.蛋白激酶致活剂。有改善心肌缺氧、扩张冠脉、增强心肌收缩力、增加心排血量等作用，用于心绞痛、急性心肌梗死的辅助治疗，但其作用维持时间较短。偶见发热、皮疹。
