结构式
| 物竞编号 | 02J4 |
|---|---|
| 分子式 | C7H8O |
| 分子量 | 108.14 |
| 标签 |
苯甲醇, 苄基醇, α-羟基甲苯, Benzenemethanol, Phenylcarbinol, Phenylmethanol, 高沸点溶剂, 脱漆剂, 防腐剂, 醇类溶剂 |
编号系统
CAS号：100-51-6
MDL号：MFCD00004599
EINECS号：202-859-9
RTECS号：DN3150000
BRN号：878307
PubChem号：24858412
物性数据
1. 性状：无色透明液体，有微弱的蜜甜水果香气。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：205.45
3. 熔点（ºC）：-15.3
4. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：1.0456
5. 折射率（n20DºC）：1.5400
6. 黏度（mPa·s,15ºC）：7.760
7. 黏度（mPa·s,30ºC）：4.650
8. 闪点（ºC,开口）：93
9. 燃点（ºC）：436.1
10. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：50.52
11. 熔化热（KJ/mol）：17.05
12. 生成热（KJ/mol）：-161.1
13. 燃烧热（KJ/mol）：3739.7
14. 比热容（KJ/(kg·K),15~20ºC,定压）：2.26
15. 电导率（S/m,25ºC）：18×10-7
16. 体膨胀系数（K-1）：0.00075
17. 蒸气压（kPa, 58ºC）：0.13
18. 溶解度（%,20ºC,水）：3.8
19. 溶解性：微溶于水，能与乙醇、乙醚、氯仿等混溶。能溶解硝酸纤维素、乙酸苄酯、香豆酮树脂、甘油三松香酸酯、乳香、酪朊、明胶、虫胶等。
20. 相对密度（25℃，4℃）：1.041
21. 常温折射率（n25）：1.5384
22. 临界温度（ºC）：441.85
23. 临界压力（MPa）：4.3
24. 偏心因子：0.691
25. 溶度参数(J·cm-3)0.5：24.649
26. van der Waals面积（cm2·mol-1）：8.110×109
27. van der Waals体积（cm3·mol-1）：64.110
28. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3797.48
29. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-100.42
30. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3737.19
31. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-160.71
32. 液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：216.7
33. 液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-27.15
34. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：223.3
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：3100mg/kg； 豚鼠经口LD5O：2500mg/kg；小鼠经口LC50：1360mg/kg；兔子经口LD50：1040mg/kg。
2、刺激数据：皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 轻度; 眼睛 -兔子 0.75 毫克 重度。
3、 属低毒类。毒性为丁醇的2~3倍。对眼、咽喉上呼吸道黏膜有刺激作用，进入体内，代谢迅速。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。具有麻醉作用，对眼、上呼吸道、皮肤有刺激作用。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：32.70
2、 摩尔体积（cm3/mol）：103.2
3、 等张比容（90.2K）：260.8
4、 表面张力（dyne/cm）：40.7
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：12.96
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:55.4
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1. 避免与氧化剂、酸接触。具伯醇的化学反应性。在氯化锌、三氟化硼等催化剂存在下，酯化得到有机酸酯。在酸催化下与过量的乙醛生成乙缩醛。苄醇氧化得苯甲醛，进一步氧化得苯甲酸。苄醇也可发生硝化、磺化、氯化反应。
2. 低毒，但大量附着在皮肤上时具有较强的毒性。大鼠经口LD50:3100mg/kg。生产设备要密闭，防止跑、冒、滴、漏。操作人员要穿戴防护用具。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。
4. 天然存在于茉莉、橙花、依兰、袅尾、黄兰、栀子、风信子、金合欢、丁香花、海狸香中。
贮存方法
1. 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸性物质分开存放，切忌混储。密封保存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2. 用500ml棕色试剂瓶包装或用20kg聚乙烯桶包装。密闭避光保存，贮存于阴凉、干燥、通风处。按易燃物品规定贮运。
合成方法
1.苯甲醇天然存在于橙花、依兰、茉莉、栀子、金合欢、丁香花、风信子中，工业上以氯苄或苯甲醛为原料制备。
在12%的纯碱溶液中加入氯苄，加热至93℃搅拌反应5h，然后升温至101～103℃继续反应10h。反应结束后冷却至室温，加入食盐至饱和，静置分层，取上层液经常压蒸馏得粗品，再精制得成品。收率70%～72%。
在氢氧化钠存在下甲醛与苯甲醛，经歧化反应制备苯甲醇。
2.以氯化苄为原料，在碱的催化作用下加热水解而得。 3.将氯化苄、碳酸钠和水以一定配比混合，快速搅拌，使油层乳化，边搅拌边将温度升至90℃，当生成的二氧化碳气体不再逸出时，继续升温至101～103℃，使水解反应完全：
反应结束后冷却，静置分层。取油层用水洗涤数次，并入水层，然后常压蒸馏，先蒸出水、氯化苄等低沸物，作为初馏分，再收集203～206℃作为主馏分，即为成品。 4. 烟草：BU，56；OR，57；BU，13；FC，9， 18；BU，OR，18；FC，BU，OR，40。5.制法：
于装有搅拌器、回流冷凝器、温度计的反应瓶中，加入水250mL，碳酸钠56g，氯化苄(2)63.3g(0.5mol),剧烈搅拌以使氯化苄乳化。加入至微沸(约95℃)。反应中有二氧化碳生成。二氧化碳气泡停止逸出时说明反应结束，而后再搅拌反应0.5h。冷却，分出有机层，水洗，得粗品苄基醇。分馏，收集204～205℃的馏分，得苄基醇①(1)40g,收率74%。[1]
用途
1.明胶、干酪素（热时）、乙酸纤维素及虫胶等的溶剂。显微镜用包埋材料。测维生素B12的含量。有机合成。是一种有用的定香剂，可作为茉莉、月下香、依兰等香精调制时的香原料。用于配制香皂、日用化妆香精，以及供药用和合成化学工业用。产品质量：药用含量≥98%，工业用含量≥95%。用作高沸点溶剂、脱漆剂、防腐剂。也用于增塑剂、香料、圆珠笔油等的制造。
2.苄醇在工业化学品生产中用途广泛。用于涂料溶剂、照相显影剂、聚氯乙烯稳定剂、医药、合成树脂溶剂、维生素B注射液的溶剂、药膏或药液的防腐剂。可用作尼龙丝、纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料、纤维素酯、酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）、油漆溶剂等。苄醇是极有用的定香剂，是茉莉、月下香、伊兰伊兰等香精调配时不可缺少的香料。用于配制香皂、日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。
3.可用于调配葡萄、樱桃、浆果、坚果、甜橙等食用香精。一般在口香糖中1200mg/kg；糖果47mg/kg；烘烤食品中220mg/kg；冷饮中160mg/kg；软饮料中15mg/kg.
4.用作溶剂。用作色谱衍生化试剂，用于有机酸的苯甲酯化试剂。还用于有机合成及显微镜分析用剂。
5.用于调配香精外，亦可用作医药针剂中的附加剂，药膏剂或药液里的防腐剂。也用作化妆品的防腐剂，在化妆品中大允许含量为1%。还可用作尼龙丝、纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料、纤维素酯、酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体，同时广泛用于制笔（ 圆珠笔油） 、涂料溶剂、油墨附加剂等。
