结构式
| 物竞编号 | 01P3 |
|---|---|
| 分子式 | C2HCl3 |
| 分子量 | 131.39 |
| 标签 |
三氯代乙烯, 1,1,2-三氯乙烯, 1,1,2-Trichloroethylene, Triclene, 脂肪族卤代衍生物 |
编号系统
CAS号：79-01-6
MDL号：MFCD00000838
EINECS号：201-167-4
RTECS号：KX4550000
BRN号：1736782
PubChem号：24863022
物性数据
1.性状：无色透明液体，有似氯仿的气味。[1]
2.熔点（℃）：-84.7~-73[2]
3.沸点（℃）：87.1[3]
4.相对密度（水=1）：1.46（20℃）[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.54[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：7.87（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-961.4[7]
8.临界温度（℃）：299[8]
9.临界压力（MPa）：5.02[9]
10.辛醇/水分配系数：2.42[10]
11.闪点（℃）：32[11]
12.引燃温度（℃）：420[12]
13.爆炸上限（%）：90.0[13]
14.爆炸下限（%）：12.5[14]
15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、，可混溶于多数有机溶剂。[15]
16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.58
17.燃点（ºC,空气中）：425
18.燃点（ºC,氧气中）：396
19.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：31.49
20.生成热（KJ/mol,25ºC,气体）：5.86
21.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：0.93
22.电导率（S/m）：8×10-12
23.热导率（W/(m·K)）：0.1386
24.体膨胀系数（K-1,0~40ºC）：0.00117
25.溶度参数(J·cm-3)0.5：18.760
26.van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.130×109
28.van der Waals体积（cm3·mol-1）：49.580
29.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-45.1
30.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：123.7
31.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-9.6
32.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：325.20
33.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：16.1
34.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：80.25
毒理学数据
1.急性毒性[16]
LD50：2402mg/kg（小鼠经口）
LC50：137752mg/m3（大鼠吸入，1h）；45292mg/m3（小鼠吸入，4h）
2.刺激性[17]
家兔经皮：500mg（24h），重度刺激。
家兔经眼：20mg（24h），中度刺激。
3.亚急性与慢性毒性[18] 接触6个月的LC值：大鼠和兔为1.08g/m3
4.致突变性[19] DNA抑制：人淋巴细胞5mg/L。姐妹染色单体交换：人淋巴细胞178mg/L。程序外DNA合成：人肺100mg/L。DNA抑制：人淋巴细胞5ml/L。姐妹染色单体交换：人淋巴细胞178mg/L。
5.致畸性[20] 大鼠孕后1~20d吸入低中毒剂量（TCLo）1800ppm（24h），致肌肉骨骼系统、泌尿生殖系统发育畸形。雄性、雌性小鼠交配前4周至孕后3周吸入低中毒剂量（TCLo）150ppm（24h），致中枢神经系统发育畸形。大鼠多代经口给予低中毒剂量（TDLo）156mg/kg，致泌尿生殖系统发育畸形。小鼠多代经口给予低中毒剂量（TDLo）700mg/kg，致肝胆管系统和泌尿生殖系统发育畸形。大鼠孕后6~15d经口染毒低中毒剂量（TDLo）1010mg/kg，致眼、耳发育畸形。小鼠多代经口给予低中毒剂量（TDLo）致免疫和网状内皮系统发育畸形。
6.致癌性[21] IARC致癌性评论：G2A，可能人类致癌物。
7.其他[22] 大鼠吸入低中毒浓度（TCLo）：1800ppm（24h）（孕1~20d），引起肌肉骨骼发育异常及其他发育异常。小鼠吸入低中毒浓度（TCLo）：100ppm（7h）（5d，雄性），精子生成异常。
生态学数据
1.生态毒性[23]
LC50：44.7mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；40.7~66.8mg/L（96h）（黑头呆鱼）；20mg/L（96h）（红鲈）；59mg/L（48h）（青鳉）
IC50：63~1000mg/L（72h）（藻类）
2.生物降解性[24]
好氧生物降解（h）：4320~8640
厌氧生物降解（h）：2352~39672
3.非生物降解性[25] 空气中光氧化半衰期（h）：27~272
4.生物富集性[26] BCF：4.3~17（鲤鱼，接触浓度70ppb，接触时间6周）；4~16（鲤鱼，接触浓度7ppb，接触时间6周）；302（绿藻）
5.其他有害作用[27] 该物质对环境有严重危害，应特别注意对空气、水环境及水源的污染。在对人类重要食物链中，特别是在水生生物中发生生物蓄积。
分子结构数据
1、摩尔折射率：25.76
2、摩尔体积（cm3/mol）：89.1
3、等张比容（90.2K）：210.4
4、表面张力（dyne/cm）：31.0
5、极化率（10-24cm3）：10.21
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.6
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：0
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：无
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
7、重原子数量：5
8、表面电荷：0
9、复杂度：42.9
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.化学性质：不含稳定剂的三氯乙烯逐渐在空气中被氧化，生成光气，一氧化碳和氯化氢。也有可能生成少量二聚物（六氯丁烯）。反应按游离基历程进行，光照和加热明显地促进反应进行。有水分存在时，二氯乙酰氯分解成二氯代和氯化氢。分解生成的酸性物质腐蚀金属。因此，通常工业所用的三氯乙烯需加入微量的稳定剂如酚类（对二酚）、胺类或醇类等。添加稳定剂的三氯乙烯在空气、水分和光存在下，即使加热至130℃与一般工业用金属材料也不作用。
2.三氯乙烯蒸气加热至700℃以上，分解生成二氯乙烯、四氯乙烯、四氯化碳、氯仿以及氯甲烷的混合物。三氯乙烯蒸气与空气一起受强烈时，完全氧化生成二氧化碳、氯化氢、一氧化碳和光气等。在有铜盐存在时，三氯乙烯在加压下加热175℃，与碱金属或碱土金属的氢氧化物水溶液或悬浊液反应，生成羟基盐。冷时与盐酸及硝酸不反应，加热时与浓硝酸激烈反应而完全分解，控制反应条件可得到三氯硝基甲烷和一氯二硝基甲烷。在三氯化铝催化作用下，30~50℃与氯化氢反应，生成1,1,1,2-四氯乙烷。在苛性碱存在下易发生脱氯化氢反应生成二氯乙炔，二氯乙炔在空气中自燃并爆炸分解。碳酸钠及液态氨在通常条件下与三氯乙烯不反应。金属铝，特别是粉末状的金属铝，能促使不含稳定剂的三氯乙烯发生分解，生成氯化氢的同时，发生强烈的爆炸分解或炭化。反应先生成三氯化铝，三氯化铝作为Friedel Crafts催化剂促使三氯乙烯发生缩合反应，生成五氯丁二烯，进一步缩合成树脂、焦油。在三氯化铝存在下，三氯乙烯与氯仿反应，生成1,1,1,2,3,3-六氯丙烷。与四氯化碳反应生成1,1,1,2,3,3,3-七氯丙烷。在过氧化物，例如过氧化甲酰存在下，加压加热至150~200℃，得到三氯乙烯的二聚物和三聚物。在三氯化铁催化下，易氯化生成五氯乙烷和六氯乙烷。
3.稳定性[28] 稳定
4.禁配物[29] 强氧化剂、强还原剂、强碱、铝、镁
5.避免接触的条件[30] 光照、紫外线
6.聚合危害[31] 聚合
7.分解产物[32] 氯化氢
贮存方法
储存注意事项[33] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、碱类、金属粉末、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.乙炔法 此法以电石发生的乙炔和氯气为原料、四氯化碳为稀释剂、三氯化铁为催化剂液相合成1,1,2,2-四氯乙烷，再加石灰乳脱氯化氢，得粗三氯乙烯，经粗馏、精馏，即得产品。因乙炔价格昂贵，大多转用乙烯法。
2.乙烯直接氯化法 经直接氯化得四氯乙烷和五氯乙烷的混合物，通过对其进行气相裂解制取三氯乙烯和四氯乙烯。其主要反应式如下：
3.乙烯氧氯化法 此法以乙烯、氧气（或空气）、氯气为原料，经催化氯化氧化得三氯乙烯产品，同时还可得四氯乙烯。其主要反应式如下：
用途
1.三氯乙烯主要用作金属脱脂和羊毛及织物的干洗剂。是一种优良溶剂，可用作和汽油的代用品。树脂、沥青、煤焦油、醋酸纤维素、硝化纤维素、橡胶和涂料等的溶剂。在医药上用作麻醉剂，农药上是合成一氯醋酸的原料。在工业上用于金属清洗（脱脂彻底）和纤维脱除油脂，和脂肪、油、石蜡等的萃取剂。利用其溶解力强的特性，常用于清除难于清除的污垢，如半硬化的清漆、涂层剖光剂、较厚的助焊剂。也用于萃取剂、溶剂和低温导热油介质。还用作涂料稀释剂、脱漆剂、制冷剂、醇的脱水蒸馏添加剂、麻醉剂、镇静剂、杀虫剂、杀菌剂、熏蒸剂以及有机合成中间体等。作为原料中间体可用于生产四氯乙烯、氯、二氯乙酰氯、八氯二丙醚，HCFC—-123、HCFC—124、HFC—125、HFC—134a等。
2.用作溶剂，用于金属表面的去油污、干洗衣物、植物和矿物油的提取、制备药物、有机合成以及溶解油脂、橡胶、树脂和生物碱等。在脱脂、冷冻、农药、香料、橡胶工业、洗涤织物等领域有广泛应用。
3.是一种优良的溶剂，为和汽油的良好代用品。用作胶黏剂的溶剂、涂料的稀释剂、脱漆剂、醇的脱水蒸馏添加剂、麻醉剂、冷冻剂、镇静剂、杀虫剂、杀菌剂、熏蒸剂，还用作金属的脱脂剂和脂肪、油、石蜡的萃取剂以及有机合成中间体等。
4.用作溶剂，用于脱脂、冷冻、农药、香料、橡胶工业、洗涤织物等。[34]
