结构式
| 物竞编号 | 01E3 |
|---|---|
| 分子式 | C6H12O |
| 分子量 | 100.16 |
| 标签 |
正己醛, 己醛, Caproic aldehyde, Hexaldehyde, Capronaldehyde |
编号系统
CAS号：66-25-1
MDL号：MFCD00007027
EINECS号：200-624-5
RTECS号：MN7175000
BRN号：506198
PubChem号：24847229
物性数据
1.性状：无色透明液体，有刺激性气味。[1]
2.熔点（℃）：-56.3[2]
3.沸点（℃）：128~131[3]
4.相对密度（水=1）：0.83[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.45[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：1.33（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-3946.3[7]
8.临界压力（MPa）：3.46[8]
9.辛醇/水分配系数：1.78[9]
10.闪点（℃）：32（OC）[10]
11.引燃温度（℃）：197[11]
12.爆炸上限（%）：8.1[12]
13.爆炸下限（%）：1.3[13]
14.溶解性：不溶于水，溶于、丙酮，易溶于乙醇、。[14]
15.相对密度（25℃，4℃）：0.8096
16.常温折射率（n20）：1.4040
17.常温折射率（n25）：1.4017
18.临界密度（g·cm-3）：0.265
19.临界体积（cm3·mol-1）：378
20.临界压缩因子：0.266
21.偏心因子：0.439
22.溶度参数(J·cm-3)0.5：18.079
23.van der Waals面积（cm2·mol-1）：9.890×109
24.van der Waals体积（cm3·mol-1）：69.700
25.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：211.2
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠口经LD50：4890 mg/kg；大鼠吸入LCLo：2000 ppm/4H；小鼠口经LD50： 8292 mg/kg；
2、致突变：老鼠肝不定期的DNA综合测试系统：30 mmol/L；
3.急性毒性[15] LD50：4890mg/kg（大鼠经口）
4.刺激性[16]
家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。
家兔经眼：100mg（24h），轻度刺激。
5.亚急性与慢性毒性[17] 小鼠吸入0.75~27mg/m3，每天2~4h，1个月后，2/13死亡。
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性[18] MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解50%。
3.非生物降解性[19] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为13h（理论）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：30.03
2、摩尔体积（cm3/mol）：124.8
3、等张比容（90.2K）：279.7
4、表面张力（dyne/cm）：25.1
5、极化率（10-24cm3）：11.90
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积17.1
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:41.4
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.稳定性[20] 稳定
2.禁配物[21] 强氧化剂、强还原剂、强碱
3.避免接触的条件[22] 受热、潮湿空气
4.聚合危害[23] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离获中国、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.制法：
于装有搅拌器、回流冷凝器、温度计的反应瓶中，加入22.5mL的2,3-二甲基-2-丁基硼氢化物的THF溶液（其中含氢化物25mmol），冷至-20℃（干冰-四氯化碳）。而后搅拌下慢慢滴加正己酸（2）0.58g（5mmol）的THF溶液（冷至-20℃）。10min后慢慢升温，并加热回流。于不同反应时间测定正己醛（1）的含量。反应12h时（1）的收率68%；反应24h时（1）的收率88%；反应36h（1）的收率98%。[26]
2.制法：
于装有搅拌器、滴液漏斗、通气导管、回流冷凝器的反应瓶中，加入无水200mL，无水氯化亚锡57g。冷却下通入干燥的氯化氢气体，直至饱和，反应液分为两层。搅拌下滴加干燥的己腈（2）19.5g（0.2mol），反应中析出亚胺盐酸盐结晶。加完后继续搅拌反应15min。滤出固体。将固体物加入另一反应瓶中，加入约50mL水，加热回流，直至水解完全。冷却、提取。无水镁干燥，分馏，先蒸出，而后收集127～129℃的馏分，得己醛（1）19g，收率95%。[27]
3.制法：
于装有搅拌器、回流冷凝器（装一氯化钙干燥管）、滴液漏斗的反应瓶中，加入镁屑15g（0.675mol），无水50mL，一粒碘，3g干燥的1-溴戊烷（2）。反应开始后，加入100mL无水。滴液漏斗中加入1-溴戊烷91.5g（共0.625mol）和100mL无水的混合液。控制滴加速度，以保持回流直至金属镁全部反应物。冷至5℃，于10min内加入原甲酸三乙酯74g（82mL，0,5mol），回流反应6h。蒸出，冷却下慢慢加入冰水冷却的6%的稀盐酸。当全部固体物进入溶液后，分出上层缩醛。将缩醛与由50g浓和350mL水配成的稀酸混合，蒸馏，收集己醛于盛有50g亚氢钠和150mL水配成的溶液的接受瓶中，分出油状物（1-戊醇）。水蒸气蒸馏蒸出约100mL水，这样可以进一步除去1-戊醇和气体杂质。剩余物冷却至45℃，慢慢加入40g碳酸氢钠和100mL水的化合物，水蒸气蒸馏，蒸出生成的己醛。分出上层有机层，得粗品1-己醛。水洗三次，无水镁干燥，分馏，收集127～129℃的馏分，得1-己醛（1）25g，收率50%。[28]
用途
1.用于合成香料和制取己酸。还用作气相色谱分析试剂。
2.用于高档香料、美容用品、肥皂、洗烫护理品、家居使用中。
3.常用于烘烤食品、冰冻乳制品、肉制品。
4.用于增塑剂，以及用于橡胶、树脂、杀虫剂的有机合成。[25]
