结构式
| 物竞编号 | 02ZJ |
|---|---|
| 分子式 | C4H9Cl |
| 分子量 | 92.57 |
| 标签 |
1-氯正丁烷, 氯代丁烷, 氯化正丁基, 丁基氯, 氯代正丁烷, 正丁基氯, 1-Butylchloride, Butyl chloride, 脂肪族卤代衍生物 |
编号系统
CAS号：109-69-3
MDL号：MFCD00001009
EINECS号：203-696-6
RTECS号：EJ6300000
BRN号：1730909
PubChem号：24865930
物性数据
1.性状：无色液体，有刺激性气味。[1]
2.熔点（℃）：-123.1[2]
3.沸点（℃）：78.5[3]
4.相对密度（水=1）：0.89[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.20[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：10.7（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-2696.7[7]
8.临界温度（℃）：269[8]
9.临界压力（MPa）：3.68[9]
10.辛醇/水分配系数：2.39[10]
11.闪点（℃）：-9（CC）[11]
12.引燃温度（℃）：460[12]
13.爆炸上限（%）：10.1[13]
14.爆炸下限（%）：1.9[14]
15.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、等多数有机溶剂。[15]
16.黏度（mPa·s,15ºC）：0.469
17.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：30.02
18.生成热（KJ/mol,298.16K,液体）：186.7
19.生成热（KJ/mol,298.16K,气体）：152.8
20.燃烧热（KJ/mol,17.2ºC,定容）：2701.07
21.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：1.89
22.电导率（S/m,30ºC）：10-101
23.体膨胀系数（K-1）：0.00080
24.溶解度（%,水,20ºC）：0.08%
25.相对密度（20℃，4℃）：0.8857
26.相对密度（25℃，4℃）：0.8804
27.常温折射率（n25）：1.4001
28.溶度参数(J·cm-3)0.5：17.297
29.van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.970×109
30.van der Waals体积（cm3·mol-1）：55.980
31.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-154.63
32.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-188.15
33.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：158.1
毒理学数据
1.急性毒性[16] LD50：2670mg/kg（大鼠经口）
2.刺激性 暂无资料
3.致突变性[17] 哺乳动物体细胞突变：小鼠淋巴细胞500mg/L。
生态学数据
1.生态毒性[18] LC50：97ppm（7d）（虹鳉）；79mg/L（48h）（青鳉）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[19] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为7d（理论）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：25.42
2、摩尔体积（cm3/mol）：105.6
3、等张比容（90.2K）：229.7
4、表面张力（dyne/cm）：22.1
5、极化率（10-24cm3）：10.08
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:13.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.能溶解蜡、多种橡胶、天然树脂及聚乙烯酯。加热时则溶于硬脂酸和石蜡。20℃时在水中的溶解度为0.08%，水在氯丁烷中的溶解度为0.11%。干燥的氯丁烷对金属没有明显的腐蚀作用。有水存在时分解放出腐蚀性强的氯化氢。久贮或回收的溶剂在使用前应检查其酸度。易着火，受热会产生剧毒的光气。
2.加热至450~650℃脱去氯化氢，主要生成1-丁烯。在氯化钙催化下加热至450℃生成1-丁烯（20%）和顺、反2-丁烯（80%）的混合物。与胺反应生成N-丁基胺和N,N-二丁基胺。与N-甲基胺、N-乙基胺、邻胺、对胺等同样发生反应。在无水三氯化铝存在下，与反应生成丁基，与反应生成丁基。
3.稳定性[20] 稳定
4.禁配物[21] 强氧化剂、强碱
5.避免接触的条件[22] 受热
6.聚合危害[23] 不聚合
7.分解产物[24] 氯化氢
贮存方法
储存注意事项[25] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.由正丁醇与氯化氢反应而得：正丁醇和浓盐酸在氯化锌存在下加热回流反应，将反应物用水洗涤、干燥，分馏，收集75-78.5℃馏分即为成品。原料消耗定额：正丁醇（95%）1600kg/t、盐酸（30%）2780kg/t。
2.其制备方法是将丁醇与氯化氢在催化剂ZnCl2存在下进行反应，反应结束后洗涤、干燥、分馏得产品。反应方程式：
3.由正丁醇与浓盐酸在无水氯化锌存在下共热而制得。
4.制法：
于3L反应瓶中，加入浓盐酸860mL，冷却下分批加入无水氯化锌1363g(10mol),摇动，以使氯化锌尽量溶解。加入正丁醇(2)371g（5mol）和几粒沸石。安装竖直向上的回流冷凝器，其顶端蒸馏装置，接受瓶用一只弯管连到气体吸收瓶，以吸收逸出的氯化氢气体。将油浴温度加热到150℃，溶液开始沸腾，并由1-氯丁烷蒸出。控制竖直向上的回流冷凝器的水的流速，使冷凝器的温度保持在75～80℃。待蒸出较慢时可缓慢提高浴温至165℃左右，直至基本无馏除外。馏出物依次用100mL冷水、50mL冷的浓(分四次)、水、10%的碳酸钠溶液洗涤，无水氯化钙干燥，蒸馏，收集75.5～77.5℃的馏分，得1-氯丁烷(1)355g,收率76%。[27]
用途
1.用于有机合成及用作聚合抑制剂。用作油脂、橡胶、天然树脂、聚乙烯酯的溶剂，烷基化剂（如丁基纤维素的制造）和驱虫剂。
2.用作溶剂及有机合成中丁基化试剂。还可用于制造丁基纤维素、驱虫剂及赛璐珞、保泰松等。
3.用于有机合成及用作溶剂。[26]
