结构式
| 物竞编号 | 03K4 |
|---|---|
| 分子式 | C6H12O2 |
| 分子量 | 116.18 |
| 标签 |
2-乙基-2-甲基-1,3-二恶茂烷, 2-乙基-2-甲基-1,3-二噁茂, 2-乙基-2-甲基-1,3-二噁茂烷, 2-乙基-2-甲基-1,3-二恶戊烷, 2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环, MED，2-Butanone ethylene acetal，, 脂环族化合物 |
编号系统
CAS号：126-39-6
MDL号：MFCD00014108
EINECS号：204-785-2
RTECS号：JH7700000
BRN号：暂无
PubChem号：24860893
物性数据
1.沸点（oC）：116-117
2.溶解性：溶于大多数有机溶剂，通常在CH2Cl2或者无溶剂条件下使用。
毒理学数据
1. 皮肤/眼睛刺激数据
兔子眼睛接触：500mg/24H轻度反应
兔子皮肤接触：500mg/24H轻度反应
2. 急性毒性数据
大鼠经口LD50：2380 uL/kg
大鼠吸入LCLo：4000 ppm/4H
兔子皮肤LD50：10 mL/kg
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：30.98
2、 摩尔体积（cm3/mol）：126.7
3、 等张比容（90.2K）：297.1
4、 表面张力（dyne/cm）：30.1
5、 极化率（10-24cm3）：12.28
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积18.5
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:74.6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
高度易燃化合物，对空气和湿气相对比较稳定。
贮存方法
暂无
合成方法
暂无
用途
2-甲基-2-乙基-1,3-二氧杂环戊烷(MED)在有机合成中主要被用作缩醛化交换试剂，将底物分子中的醛酮官能团转变成为乙二醇的缩醛或者缩酮。
MED与醛在酸催化剂的存在下发生缩醛交换反应，生成新的乙二醇的缩醛。对甲苯磺酸或者樟脑磺酸是该反应常用的催化剂。与直接使用乙二醇在酸性条件下加热脱水相比较，该反应可以在非常温和的条件下进行。多数情况下在室温下搅拌数小时即可完成，这对那些有酸敏官能团的底物相当重要 (式1)[1,2]。
在几乎相同的条件下，MED可以方便地将酮转变成乙二醇的缩酮。CH2Cl2或者苯是常用的反应溶剂，酸敏性很高的叔醇在此条件下也不受到明显的影响 (式2)[3,4]。该反应也可以使用过量的MED作为反应溶剂 (式3)[5]。值得推荐的方法是在使用过量的MED的同时，加入少量的乙二醇为催化剂可以得到更好的产率 (式4)[6,7]。
与二甲基-1,3-二氧杂环戊烷相比较，MED与含有多个酮官能团底物的反应具有更高的区域选择性。底物的结构对选择性的影响主要来自于酮官能团的立体位阻的影响。六元环优先于五元环 (式5)[8,9]，位阻小的优先于位阻大的 (式6)[10,11]。
